Lang y Kornfeld tenían una propuesta original de construir un estudio de grabación y una especie de retiro espiritual para músicos de rock en Woodstock, Nueva York, donde Bob Dylan y otros músicos vivían.
La idea mutó en la creación de un concierto de rock de dos días para 50.000 personas con la esperanza de que el concierto iba a recaudar suficiente dinero para pagar el estudio.
Así, los cuatro jóvenes luego se pusieron a trabajar en la organización de un gran festival de música. Ellos encontraron un lugar para el evento en un parque industrial en las cercanías de Wallkill, Nueva York. Se imprimieron billetes ($7 por un día, $13 por dos días y $18 por tres días), que podían ser adquiridos en tiendas selectas o vía correo electrónico. Los hombres también colaboraron en la organización de los alimentos, la firma de músicos, y la contratación de la seguridad.
Pero las cosas no salieron tan bien, la primera de muchas cosas que salieron mal con el Festival de Woodstock fue la ubicación. No importaba cómo eran los jóvenes, los ciudadanos de Wallkill no querían un montón de hippies drogados en su ciudad y después de muchas discusiones, la ciudad de Wallkill promulgó una ley el 2 de julio de 1969, que prohibió el concierto en sus alrededores. Todos los que participan del Festival de Woodstock entraron en pánico.
Las tiendas se negaron a vender más boletos y las negociaciones con los músicos se puso complicada. Sólo un mes y medio antes del Festival de Woodstock estaba a punto de comenzar, una ubicación nueva tenía que encontrarse. Afortunadamente, a mediados de julio, antes de que mucha gente comenzara a exigir la restitución por sus tickets comprados. Por suerte, Max Yasgur ofreció sus 600 hectáreas de granja lechera en Bethel, Nueva York, para la ubicación del Festival de Woodstock.
Los nuevos contratos de alquiler de la granja de vacas lecheras y alrededores tenían que ser elaborados y los permisos necesarios para permitir que el Festival de Woodstock fuera en esa ciudad.
La construcción de la etapa, un pabellón para los músicos, lotes de estacionamiento, taquillas, y un espacio para los niños, todo tenía un inicio tardío y apenas consiguieron finalizar a tiempo para el evento, nos cuenta Zonis Constructora local. En cuanto la fecha se acercaba, surgieron más problemas. Pronto se constató que su estimación de 50.000 personas era demasiado baja y la nueva estimación subió a más de 200.000 personas.
Los jóvenes trataron entonces de traer más baños, más agua y más alimento. Sin embargo, las concesionarias de alimentos mantenían amenazados con cancelar su participación hasta el último minuto (organizadores accidentalmente había contratado personas que no tenían experiencia en concesiones) por lo que había que preocuparse acerca de si podían o no realizar transporte aéreo de suministro de alimentos, todo iba creciendo exponencialmente.
También fue un gran problema la prohibición de último minuto de que los agentes de policía de servicio trabajen en el Festival de Woodstock. Cientos de miles de personas arribaron al Festival de Woodstock, e miércoles, 13 de agosto (dos días antes del festival estaba a punto de comenzar), ya existían aproximadamente 50.000 personas acampando cerca del escenario. Estas llegadas tempranas habían caminado derecho a través de las enormes brechas en la valla donde las puertas aún no habían sido colocados. Dado que no había manera de conseguir las 50.000 personas a abandonaran la zona los organizadores se vieron obligados a hacer del evento un concierto gratuito.
Esta declaración de un concierto gratuito tenía dos consecuencias. La primera era que los organizadores iban a perder grandes cantidades de dinero por la realización de este evento. El segundo efecto es que al propagarse la noticia de que ahora era un concierto gratuito, se estima que un millón de personas se dirigieron a Bethel, Nueva York para el concierto de Woodstock.